3氯丙炔

1.用作有机合成中间体。用于制造药物优降宁、土壤熏蒸剂等。也是工程塑料的改性剂，其三钠盐是聚氯乙烯优良的热稳定剂，它的酯类也是高聚物重要助剂。2.有机合成中间体，如用于制医药优降宁等，也可用于制取土壤熏蒸剂。3.炔丙基氯是一个三碳烷基化试剂，同时也是丙酮碳烯离子的等价体，增环试剂，当转换为金属有机试剂后则是炔基或丙二烯亲核试剂。作为一个亲电试剂，炔丙基能够用于实现许多底物如格氏试剂、碳阴离子、烯醇、羰基化合物、醇、酚、羧酸酯、胺、酰胺、磺胺、砜、硫醇、硫酰胺和烷基磷酸酯的炔基化反应[1]。由于这类反应都是在碱性条件下进行，因此不可避免会发生炔丙基氯的异构化反应，得到氯代丙二烯化合物，异构化反应的程度取决于反应的时间、温度以及使用碱的种类。当烷基化反应发生在羰基的邻位时，能够进一步发生分子内成环反应得到环戊烯酮化合物 (式1)[2]。由于烷基化反应后生成的化合物含有炔基，因此还能进一步发生分子内重排反应，如生成的炔基乙烯基醚发生[1,5]-氢迁移，重排为闭环的苯并呋喃的反应 (式2)[3]。炔丙基氯能作为亲二烯基团与呋喃、苯乙烯和三氮杂苯发生分子内Diels-Alder反应[4]。炔丙基溴还能作为亲1,3-偶极体参与[3+2]环加成反应。作为一个卤化物，炔丙基溴还能转变为各种有机金属试剂，进而在酒石酸二乙酯存在下与醛或酮发生手性加成反应 (式3)[5]。